Транспортная безопасность проверяет только то что у тебя твой ноутбук является ноутбуком, а не муляжом с бомбой, замаскированной под батарею.
Им важно увидеть, что он включается.
Что там за ОС - их абсолютно не волнует, им ещё десяток людей после тебя в очереди проверить надо.
Если речь про пограничников, то там очень дофига всего разного есть. Даже если у тебя не странная ОС - они вполне могут вывести тебя в отдельную комнату, чтобы ты показал фотографии и переписки.
+ некоторый софт может подпадать под экспортные или импортные ограничения. (Всякие СКЗИ например)