Какую ошибку выдаёт?
Какая версия MacОs?
Что используется в качестве клиента rdp, версия?
Версия Windows на сервере?
Версия Windows откуда проходит подключение?
Версия клиента rdp на Windows откуда проходит подключение?
Какой vpn используете?
Проблемы могут быть начиная с работы vpn и кончая совместимостью клиента rdp.
Тип VPN? Я долго мучался с IKEv2 - весь трафик лез в VPN как ни настраивай, а в L2TP PSK всё ок.
Надо смотреть настройки подключения на Win - возможно, убрать галку "только с проверкой на уровне сети".