Какую ошибку выдаёт?
Какая версия MacОs?
Что используется в качестве клиента rdp, версия?
Версия Windows на сервере?
Версия Windows откуда проходит подключение?
Версия клиента rdp на Windows откуда проходит подключение?
Какой vpn используете?
Проблемы могут быть начиная с работы vpn и кончая совместимостью клиента rdp.