Да, за 99$ вы получаете возможность создавать сертификат, который позволит вам запускать вашу программу на различных устройствах.
Но даже в этом случае сертификат действителен только один год. После завершения срока действия сертификата ваши программы перестанут работать. Без срока давности работают
только те программы, которые загружены из App Store.
Хоть сам Xcode и бесплатен, но 99$ можно считать годовой подпиской на пользованием им. А вот то, что и программы будут работать только 1 год - это реально засада. Можно за 299$ подписаться на лицензию для предприятий (для этого надо быть предприятием или хотя бы ИП), и в этом случае ваши программы будут работать 3 года. Но принципиально это вопрос не решает.
Если вам не критично, чтобы ваша программа была написана именно на Objective C, то можете воспрользоваться другим языком программирования, например "smart BASIC" - он прекрасно работает на всех айфонах и айпадах, и написанные в нем программы не имеют срока давности - они будут работать сколько угодно долго. И платить ежегодно вам ничего не будет нужно. Обзор на "smart BASIC" можно прочитать тут:
ipadstory.ru/smart-basic-programmirovanie-na-ipad.html