скрипт не выполняется.
Вы в этом
точно уверены?
Создал групповую политику конфигурации компьютера (т.к. нужны админские права)
Конфигурация компьютера не означает права администратора. Конфигурация компьютера означает, что она будет применена ко всем пользователям, использующим данный компьютер. Соответственно скрипт, выполняемый при входе пользователя в систему и в контексте данного пользователя, никаких дополнительных прав не получит где бы вы его не прописали.
Chocolatey предоставляют
MSI-пакеты, как вариант можете использовать их для централизованной установки через групповые политики (вопрос использования самого Chocolatey без прав администратора оставим за скобками).