Безотносительно к способу создания exe из python, рассылка exe по почте это уже маркер для антивирусов, это классический путь распространения вредоносов и нормальной практикой вообще считается блокировка этого типа контента.
Типовые способы решения такой проблемы - упаковать exe файл (при необходимости с паролем), но это неправильное решение. Так же можно передавать на exe файл ссылку, для загрузки из интернета, а не сам файл. В этих случаях за проверку будут отвечать антивирусы уже на локальных машинах а не правила на почтовом сервере.
Правильным решением является получение цифровой подписи (получать у майкрософт, не бесплатно, кажется что то типа 100$ в год) и подписывать свое приложение этой подписью, для антивирусников это четкий сигнал что приложение не вредонос (так как если оно таковым окажется, будет ясно кого наказывать).
Так же, помимо получения цифровой подписи, настоятельно рекомендуется распространять свое приложение не в виде exe файла а в виде установочного пакета (например как приложение microsoft store или msi). При использовании microsoft store за обновлением приложений будет уже отвечать операционная система, т.е. доставкой и переустановкой пользователю не придется заниматься (на самом деле придется, но значительно проще, ведь автообновление не моментальное, а значит топать в настройки обновлений и кликать кнопку - скачать обновления) но это правильный способ.
upd.
https://learn.microsoft.com/ru-ru/windows/apps/pub... 
Простой
Простой
