Есть несколько способов это сделать.
Использовать встроенную в Java машину Nashorn которая по идее реализует JavaScript. Там такое можно сделать.
Подключиться дебаггером к приложению запущенному в debug mode. Там по идее тоже можно выполнять какие-то команды на вычисление выражений и видеть результат.
Но сама идея влезать в работающее приложение - не очень хорошая идея. С точки зрения безопасности и надежности. Возможно те вещи что ты хочешь могут быть закрыты через Logging или JMX или заранее протестировать все кейсы JUnit тестами в оффлайне. Сам факт того что ты хочешь чего-то в runtime говорит
о нехватке тестового покрытия.
Еще посмотри на jschell. Может пригодится.