Тип FileList нельзя редактировать, после создания он неизменяем. Максимум, можно создать новый FileList используя некоторые файлы из старого и то это будет считать грязным хаком и так не принято делать.
Допустим если в переменных file1 и file2 лежат единичные файлы, то объединить их в FileList можно так:
var dt = new DataTransfer(); // Создадим объект для работы с drag and drop
dt.items.add(file1); // Добавим первый файл
dt.items.add(file2); // Добавим второй файл
var file_list = dt.files; // Извлечем FileList
console.log('Коллекция файлов создана:');
console.dir(file_list);
// Вставим созданную коллекцию в реальное поле:
document.querySelector('input[type="file"]').files = file_list;
Но повторюсь, так лучше не делать. Правильная практика здесь это в принципе не пытаться редактировать тип FileList, а создать свой обработчик файлов. Само поле input использовать чисто для получения файла, но не для отображения и хранения! Логику для отображения пишем отдельно.
