Первое что я бы посоветовал - установить удобный ssh клиент, сам я маковод, но коллеги с виндой советуют
Securecrt, второе - настроить авторизацию по ключам и безопасней и пароль вводить не нужно, есть еще много способов удобства и автоматизации работы, начните с удобного клиента и его настройки.