Триггер срабатывает только в момент обновления (изменения) сделки.
Тут вам поможет робот с условием - ждать до указанной даты и выполнить нужное условие. Но робот тоже запускается только при смене статуса. Вам нужен промежуточный статус, где будет запускаться условие с датой.