для начала запустить проверку диска с исправлением ошибок (в свойствах диска в проводнике - обслуживание) для системног диска оно предложит перезагрузиться
дальше, существуют имена, которые windows обработать не может, это
зарезервированные слова типа com lpt prn и т.п. их создать не просто но реально, и штатные утилиты работать с ними не смогут
p.s. rmdir /s/q имя_каталога
у меня удаляло обычно все максимально быстро (/s/q это без запросов и с подкаталогами)