у меня глупый вопрос, а зачем?
твое приложение можно запустить в wine? конечно, установка необходимых зависимостей (утилита winetricks) почти всегда лицензионно сомнительна, но 'меньше' чем установка всей ОС пираткой.
1. А зачем?
2. Ты можешь самостоятельно приобрести лицензию винды и установить её на сервер.
3. Провайдеру не выгодно приобретать лицензии на софт, который уже не поддерживается. Так что ни win7 ни server 2008 ты не найдёшь.
легально установить win7 на виртуалку будет нельзя
серверную версию в теории можно сдаунгрейдить, но покупать ее и устанавливать придется самому (нельзя будет взять систему от хостера)! не могу представить ни одной задаче где такие траты оправданы