Создаёте список. Если пользователь написал "а", то добавляете его id. Если написал "b" и его id есть в списке, отсылаете нужное сообщение и убираете его( list.remove(user.id) )
import vk_api
from key import token
vk = vk_api.VkApi(token=token)
vk._auth_token()
my_list = []
while True:
messages = vk.method(
"messages.getConversations",
{"offset": 0, "count": 20, "filter": "unanswered"},
)
if messages["count"]:
user_id = messages["items"][0]["last_message"]["from_id"]
message_text = messages["items"][0]["last_message"]["text"]
if message_text.lower() == "a":
if user_id not in my_list:
my_list.append(user_id)
vk.method("messages.send", {"peer_id": id, "message": "a", "random_id": 0})
elif message_text.lower() == "b":
if user_id in my_list:
vk.method("messages.send", {"peer_id": id, "message": "b", "random_id": 0})
my_list.remove(user_id)
else:
...