Можно ли как-то вывести у сделок пользовательское поле типа "привязка к элементам highload блока"?
Не все типы пользовательских полей доступных в системе можно использовать в сделке ввиду особенностей работы компонента bitrix:crm.entity.editor.
Некоторые поля требуют значительного изменения, например создания компонента отрисовки пользовательского поля -
https://dev.1c-bitrix.ru/api_d7/bitrix/main/system...
Я бы не рекомендовал выводить эти поля, поскольку в карточке они еще имеют нормальную привязку, а вот для списка совсем не годяться - битрк не производит их модификацию для вывода.
Возможно будет лучше сделать вкладку в сделке и туда вывести необходимую информацию.