Раз коробка должна стоять одной гранью на полу, то можно перебрать, какая же из них на полу, проверить что прямоугольник помещается в сектор круга и третье измерение коробки не превосходит высоты цилиндра.
Как проверить прямоугольник на впихивание в сектор? Если коробка помещается, ее можно в секторе вертеть и двигать, пока она не будет касаться границы сектора тремя вершинами. Получаются случаи: угол коробки совспадает с уголом сектора (диагональ прямоугольника <= радиуса), одна точка на прямой стороне сектора и две на круглой, 2 угла на двух прямых сторонах и одна на круглой.
Два последних случая надо порисовать, ввести какие-то переменные (например во втором случае можно ввести x и y - длины отрезков от угла сектора до углов прямоугольника) решить систему квадратных уравнений (длины сторон заданны, третья точка лежит на окружности) и проверить, что четвертая, свободная точка лежит внутри.
Что бы не плодить еще и случаи с порядком вершин советую перебрать 3! перестановок всех длин параллелипипида. Третья всегда будет высотой, дву другие в заданном порядке задают расположение точек. Например в первом случае первая длина - будет шириной прямоугольника, а вторая - высотой. В случае касания двумя точками двух прямых сторон, первая длина - будет стороной отсекающей угол, и т.д.
Вот так перебрав все случаи различных расположений коробки надо проверить, что хотя бы один из них помещается в ваш цилиндр.