Если у вас есть платная подписка на chocolatey - спросите ТП chocolatey.
Если у вас нет платной подписки chocolatey - вы не сможете обновлять установленное ПО, бесплатная версия это не позволяет сделать.
В общем и целом - можно написать startup скрипт с набором условий (на Powershell например), можно использовать SCCM, можно погуглить "chocolatey GPO"и изучить первые несколько ссылок в результатах.