Потому что плагин - это прямое вмешательство в работу redmine. Фактически происходит модификация кода. Плагин либо для другой версии redmine, либо рассчитан на другую версию ruby (это крайне существенно!), либо несовместим с другими плагинами. Если у Вас нечто нестандартное, лучше иметь тестовую базу для прогонов.