Должен ли Web-разработчик уметь администрировать сервера?

Никому не должен, но желательно иметь хотя-бы базовые навыки навыки администрирования, сродни продвинутому пользователю. В случае каких-то проблем работы ПО после деплоя новой версии будешь хотя-бы примерно представлять где копать.