Можно скроллбару изначально position: absolute задать, а при приближении нижнего края либо сайдбара, либо контента задавать им соответственно position: fixed - ну, это если заранее не известно, что длиннее
Написано
Войдите на сайт
Чтобы задать вопрос и получить на него квалифицированный ответ.