Можно скроллбару изначально position: absolute задать, а при приближении нижнего края либо сайдбара, либо контента задавать им соответственно position: fixed - ну, это если заранее не известно, что длиннее
Я бы переверстал этот сайт. Честно. Два скролла - это не дело. Если уж очень хочется скролить оба элемента, то это через js через событие onScroll. Ловите положение скролла у одного элемента и присваиваете скроллу другого элемента. Как это будет выглядеть я боюсь даже представить.