Смотри Agile и Scrum методологии, а лучше на курсы запишись. Там все подробно рассказывают.
Вообще плохая идея подгонять, торопить разработчика. Если по срокам не успеваете, значит в этом виноват руководитель в 90% случаев. Другой вопрос если хочется измерить время на внедрение функционала.
Вот с чего можно начать, если пользуетесь jira:
Log time