1. Смотрите по whois кто владелец сети для каждого из IP. Если они разные, вероятность того, что расположены на разных машинах, будет выше.
2. Пингуйте и сравнивайте время ответа и TTL. Делайте traceroute и смотрите маршруты.
3. Пользуйтесь nmap и смотрите открытые порты и другую инфу.
1 пункт может и не сработать, т.к вам из кеша либо load-balance'у может выдаваться айпишник сервиса ближайший к вам, допустим в Европе, но по факсу у того же Microsoft'а office365/skydrive имеет пачку датацентров по регионам. опять же. балансировщик на фронтенде, а физический обслуживающий Ваши запросы хост может меняться даже в течение сессии.
2 пункт врядли сработает из-за предыдущего пункта.
3 пункт может и не сработать. Мой, провайдер, например блокирует 137-139+445 порты, nmap снаружи считает мою машину виндой, хотя по факту сначала стоял асусовский роутер а теперь живет ентерпрайзный машрутизатор, более того мне никто не запрещает пробросить 80 порт, например в кластер из виртуалок.
