Как человек, который последние 5 лет работает на Mac, скажу, что стоит брать новый Mac. Я раньше и на Linux и Windows работал, есть с чем сравнить.
Обычно железо на Mac стареет примерно за 5 лет, а то и больше.
Mac для веб-разработчика это самое оно.
Ну а вещи вроде качественного ретина-экрана, правильного отображения шрифтов, нормальной консоли и просто стабильной работы немного расслабляют.
Новые поделки Apple вроде touchbar меня тоже не впечатляют. Не советую.
Мой профиль это в основном веб: JS, TS, PHP, Go, но не брезгую Ruby, Python, C++.
В общем берите MaсBook Pro, 16+ GB RAM, 512+ GB SSD, с ретиной и обычной клавой.
А если есть возможность, лучше берите 27" iMac с Retina, лучшей техники вы не найдете.
Кстати, на железе Apple винда прекрасно себя чувствует, можете сделать себе Dual Boot и пользоваться обоими ОС попеременно.