Нужно чтобы все пути совпадали, либо был редирект со старых на новые.
И по контенту чтобы не сильные изменения были. При желании можно сохранить и позиции и трафик, переносил на другую CMS множество раз.
Они руководствовались более быстрой загрузкой из базы данных, нежели HDD (а Evolution разрабатывалась она еще в середине 2000-х, MODX Revolution лишь унаследовала данную методику). Если включите статические файлы, то нужно будет выключить кэширование для шаблонов.
Для изучения и тестирования HTTPS вообще не важен. Он важен на "боевом" сервере, чтобы исключить возможность перехвата данных форм, в том числе паролей.