iTunes не нужен. Photoshop работает под Wine. Хотя если вы просто смотрите размер шрифтов, а не разрабатываете дизайн, то подойдет Avocode или assets.adobe.com.
Ну так поставьте Python. Нет дисковода, но всегда есть USB - можете переустановить с загрузочной флешки.
Если выберете путь переустановки, то имеет смысл перейти на Ubuntu 16.04.
Выше правильно пишут, такое бывает при выключении Windows 10, которая предпочитает уходить в сон, вместо привычного отключения. Для этого нужно отключить Быстрый запуск Windows (Панель управления - Электропитание - снять галку "включить быстрый запуск"). Либо можно загрузить Windows и выполнить перезагрузку вместо выключения.