zooks

Имхо, связка эта нужна только для шаред-хостингов, чтобы пользователь мог ручками править конфиг в .htaccess.
Для VDS сразу ставится nginx + php-fpm. Нужно только попотеть над конфигами.

Про кэширование не скажу, но редиректы - зло. Медленней загружается страница. Поисковики не любят редиректы - это лишь временная мера при изменении путей.

Получается, нужно оставить редирект для уже проиндексированных изображений. А в самом HTML указывать новые пути на CDN.