Альберт Ушаков, Совет:
при выборе прокси учитывайте не только поддержку connect, но и регион
в зонах RU, CN, ID, PK, IR, OM телеграм блокируется
для РФ, IP прокси не должен быть в списках РКН
requests слабенькая библиотека,
советую pycurl (libcurl) кроме поддержки множество типов прокси (http, https, socks4, socks4a, socks5, socks5h ), есть прокси туннелирование для http и тонкая настройка для поднятия сокета (таймауты, dns ...)
irishmann, Lander, я на момент перехода начал с debian, когда разобрался (т.е перестал в Linux искать говноокна), полностью отказался от win приложений - не жалею, да и винда для меня уже не ОС