@HeadOnFire нет, вы мыслите узко, как человек, борющийся за мегабайты, за которые следует бороться, только когда их не хватает. А я разработчик - борюсь за то, чтобы все работало как часы.
overflow не подходит для всех вариантов.
@HeadOnFire вы как владелец двух сайтов, мыслите достаточно узко. Правильно для владельца, но узко для разработчика. Конечно следует сначала посмотреть - возможно старые размеры подходят по пропорциям. Но нужно учесть, что такая практика может вылезть боком в неучтенной ситуации. Поэтому лучше всегда создавать дополнительные размеры.
Объем папки uploads должен волновать только при сопоставимом объеме всего хостинга.
@HeadOnFire wp_get_attachment_image_src выдает ссылку на готовую картинку. Если она не подходит по пропорциям - фейл.
10 гигов картинок - пустяки. Плагин сам пережмет все картинки.
Новая тема - пустяки. 30 секунд на добавление новых размеров.