Я бы организовал выборы, как элементы закольцованного двунаправленного связанного списка, тогда достаточно было бы проверить условие: "наш выбор "слева" или "справа" от выбора игрока".
class YourClass implements DatePickerDialog.OnDateSetListener {
....
@Override
public void onDateSet(DatePicker datePicker, int year, int month, int day)
{
month = month + 1;
date = makeDateString(day, month, year);
dateButton.setText(date); //<--- здесь кнопке передается дата сетом
}
....
private void initDatePicker() {
....
datePickerDialog = new DatePickerDialog(this, style, this, year, month, day);
}
}