Напишите файловый сервер с возможностью загрузки файлов через ftp-клиент, через web-морду, через SOAP ( или REST), через мобильную приложуху с аутентификацией, базой юзеров, также можно в базе хранить какую-нибудь метоинформацию о файле. Например, может быть такой маленький личный фотоальбом с подписями(блог-постами, комментами etc.), фотки из которого доступно скачать и залить повсякому. Попробуете всё.
web и Java = Enterprise. Это приложения масштаба предприятия, т.е. они как-то автоматизируют его бизнес-процессы и документооборот, переносят его работу в web и электронный формат. Они также могут общаться с другими приложениями, системами. Отсюда пляшем. Вам нужно какое-то предприятие, у которого вся работа в оффлайн, всё плохо, бюрократия и ад. Придумайте сложный бизнес-процесс со сложными сущностями. Разный и изменяющийся во времени и пространстве уровень доступа. Интеграция с другими приложениями или гос.сервисами. Электронный банк, электронные платежи, электронная валюта. Наворотить можно много чего.
Начните с малого - какой-нибудь справочник-реестр с функциями CRUD - создать, прочитать, редактировать, удалить запись. Далее прикрутите систему прав и ролей пользователей(не все могут создавать, редактировать и тем более удалять). Добавьте работу с файлами - скачать, загрузить, экспорт в pdf и exel. Продолжайте накручивать своё приложение функционалом - личка и чат, доска объявлений, имитация отношений начальник - подчиненный (тайм-менеджмент, таск-менеджмент, сбор отчетов каких-нибудь по работе), уведомления (в почту, в системе, м.б. попробовать с смс), напишите другую маленькую систему и заобщайте их между собой по SOAP или REST(например, другая система может читать из справочника и что-нибудь туда писать). Берите какое-нибудь гипотетическое предприятие (склад, магазин, автосервис, школа, больница, завод и т.д.) и представьте, что ему надо свой документооборот перевести в электронный вид и максимально автоматизировать бизнес-процессы.
Из фреймворков - семейство Spring.
