Вообщем я, к сожалению, не нашел информации на этот вопрос, поэтому опишу здесь, что я делал.

1. Вывел через Wire Transfer (USD)
   
2. Деньги пришли, я на Tinkoff
   
3. Путем мучительных попток выяснить, что же и как же заполнять выяснилось:
   1. 1. Указать код валютной операции - 21500 (платеж нерезидента резиденту)
      
   2. 2. Скачать User Agreement (https://www.upwork.com/legal/), распечатать, подписать последнюю страницу,
      отсканировать приложить к документам.
      
   3. 3. Предоставить скрин Сertificate of earnings https://www.upwork.com/reports/certificate-of-earn... здесь
      указана дата когда вы присодинились к апворк.
      
   4. 4. Предоставить pdf-файлы ваших инвойсов, т.е. нужно зайти в отчеты -> история транзакций. Кликнуть на ref-
      ccылку - так попадете на pdf
      
   5. 5. Предоставить подписанный Сonfirmation of Service. Что нужно сделать для этого:
      1. 1. Скачать: https://content-static.upwork.com/blog/uploads/sit...
         
      2. 2. Заполнить, распечать, отсканить.
         
      3. 3. Написать в поддержку - https://support.upwork.com/hc/en-us
         
      4. 4. Отправить скан, в ответ вы получите, то что получите и прикрепите это к заявке валютного контроля.
         
      
      
   
   

Вот такая краткая инстукция у меня получилась.

Может обратить внимание на push-уведомления в браузере? Возможность для ПК и Android (Chrome\Mozilla).

Можно без сокетов, просто раз в несколько секунд через ajax делать запрос в нужный контроллер, это не нагрузит систему, т.к. администраторов не много, зато это просто и сэкономит кучу времени и ресурсов

Вместо chromedriver вы можете использовать phantomjs, это ускорит переход по страницам.
Но я практически на сто процентов уверен, что вам не нужен интерпретатор javascript, чтобы спарсить необходимые данные.
Если открывается popup без подгрузки данных (без ajax), значит данные находятся где-то в html и их можно спарить.
Если с подгрузкой, тогда нужно делать запрос напрямую (на тот url откуда загружаются данные).