Соглашусь с Дмитрием, если нет опыта, самому делать не стоит, системы сложные сейчас стали, даже если первоначально сделаете по подсказкам, анализировать вносить корректировки в кампанию - это много времени и обычно предпринимателю лучше потратить его на развитие бизнеса.
Что касается выбора между специалистом и автоматизированной системой, то на первом этапе я бы рекомендовала обратиться к специалисту.
Специалист кроме настройки рекламы должен есть связать это с вашей веб-аналитикой, настроить цели и протестировать работу кампании. Посчитать стоимость 1 заявки, поменять несколько раз стратегию, посмотреть веб-визор, дать рекомендации по сайту, если пользователь отваливается на корзине или еще что-то происходит. (не знаю все ли так делают, я делаю).
И если контекстная реклама хорошо пошла для вас, тогда можно уходит на автоматизированную систему, через полгода-год.
Для каждого бизнеса есть, конечно, индивидуальные особенности, которые надо учитывать, но в целом думаю это будет верной стратегией.
Специалиста по контексту лучше выбирать с сертификатом и рекомендациями. Есть ли у него опыт конкретно в вашей тематике имеет меньше значения.
Если не нашли специалиста, с удовольствием могу помочь.