1. Проверить несколько файлов можно так
www.yiiframework.com/doc-2.0/guide-input-file-uplo... file валидатор умеет проверять массив файлов, а поскольку image валидотор сделан на его основе
https://github.com/yiisoft/yii2/blob/master/framew... This validator checks if the input value represents a valid image file. It extends from the file validator and thus inherits all its properties.
тогда и он может
2. Image валидатор всего лишь получает метрики изображения
https://github.com/yiisoft/yii2/blob/master/framew... и сравнивает их с теми что вы указали в настройках валидации. Можно создать валидное изображение с вредоносным кодом. Потенциально это дырка в безопасности. Можно обезопасить себя через "пересборку" изображения под конкретные размеры, для nginx почитайте тут
habrahabr.ru/post/94435 или можно реализовать подобное на php с кешированием, но работать конечно будет медленнее.
3. Есть, вот пример использования
https://github.com/yiisoft/yii2/blob/master/framew...
Ответ на ваш главный вопрос - это количество памяти которое кушает расширение отвечающее за работу с изображениями. GD нужно меньше, а вот ImageMagic кушает совсем не прилично много.