uRoot

будет ли востребованной профессия пентестера?

Конечно!

И возможно ли что через 5 лет учебы и практики, я смогу зарабатывать в программе bug bounty приличные деньги

Ну-у-у это такое, фриланс. Кто-то классический фриланс считает помойкой, а кто-то там бабки рубит и в офис их не загонишь.

И как стать пентестером с нуля?

Читайте форумы по специальности, ознакомтесь с классическими уязвимостями из топ 10 OWASP. Поставте себе песочницы для поиска уязвимостей и разбирайтесь.

Стоит ли читать книги по взлому и т.д. если им уже больше 3 лет?

Категорически нет! Пока в принципе кроме статей и мануалов можете ничего не читать.

Тут вот что. Пентестером быть круто. Безусловно. Но вкатитесь лучше в программирование, если вам интересно. А то может получиться так, что будете вникать в пентест, а потом что-то не пойдёт и окажеться, что вы просто потеряли время зря, а тут уже и куда-то идти работать нужно. С кодингом тут попроще будет. Да и перекатиться с кодинга или администрирования будет проще.

Подумываю о заочке в Универе

Это сразу нет. Универ не научит вас быть программистом. Пишу вам как человек, который закончил универ по профессии заочно.

Я тоже не так давно сменил род деятельности. Всё своё свободное время (выходные, после работы) я тратил на изучение JS, вёрстки. И спустя какое-то время это дало результаты. После того как я понял, что я что-то умею, я начал бомбить своим резюме всем кому можна на сайтах для поиска работы. Спустя неделю поиска работы мне две разные фирмы предложили стажировку, то есть я даже ещё и выбирать мог!

А поэтому нет ничего невозможного. Просто какое-то время придётся попотеть и забыть про игры, отдых и т. д.

Я фрилансер-программист (фриланс биржа)

Мне кажется, что ваш профиль, отзывы, портфолио - это хороший "блог" с целью заявить о себе. Ну и как писали - проекты на github, тот же codepen и т.д.

Эх... где мои 17 лет...

Я конечно не знаю у кого как, но не рано ли идти на работу в 17-то лет? Ведь это же беззаботный период студенчества! Ни о чём не думаешь, ни о чём не заботишься. Просто мне кажется, что если в 17 пойти на работу, да ещё и в айти сферу, то в 25-30 лет можно уже стать моральным стариком.

Я бы на месте Николай Гаевой подрабатывал на фрилансе и пока не думал о карьере в ИТ, и просто наслаждался молодостью.