Могу поделиться своим американским опытом, я тимлид, у нас в компании 5 команд. Каждый тимлид, в том числе и я должны:

Работать с менеджерами по проектам (которые формулируют задачи в целом)
Распределять работу внутри команды
Следить за своевременным исполнением работы
Проверять качество кода младших разработчиков
Нести ответственность за свою команду (спрашивать будут именно с тимлида)
Составлять тонны всяких отчетов
Тимлид отчитывается перед менеджером по разработке.

Кстати, у нас в компании тимлиды программируют не меньше остальных, а спрос с тимлида больше.
Тимлид не обязан знать больше чем члены его команды, однако он как правило спец в своей области.
Тимлид во многом администратор. Однако, он и программист. Тимлид принимает решения по поводу
тех или иных подходов к решению поставленных задач. Я бы сказал что тимлид это самая первая
ступень на менеджерском пути.

Google doc's, google forms?

docs.google.com/support/bin/answer.py?answer=87809

Странно что никто не посоветовал вам родные туториалы от Pythona :)
Кстати, программирование это в первую очередь решение задач. Попробуйте сформулировать задачу, потом разбить ее на шаги, и шаг за шагом склеивать решение из кода.
Удачи в вашем начинании!

Смотря под какую нагрузку. Я бы посоветовал Drupal (а еще лучше Pressflow, он же оптимизированный drupal). Он очень развит, многое уже реализованно в доп. модулях + полно литературы, и много накатаных решений, легко устонавливать, мощная система theme'инга. Минусы: громоздкий, многое что спорно в реализации (на уровне кода), при сколько нибудь серьезных нагрузках потребуется кеширование (и много другой работы напильником).