Артем Лисовский

Оба способа некорректные.
Сохраняйте целиком стейт юзера в бд и регулярно проверяйте где юзер был и где он теперь. Желательно в редисоподобную бд, чтобы в памяти хранилось.
Тогда даже при рестарте бота у юзера будет актуальный стейт.

Хватит читать, идите и делайте проекты. Практика - лучший учитель

Не идти в веб сегодня очень глупо. Идите.

Берите django если нужна БД и хороший доступ к ней(orm). Не придется создавать CRUD'ы, а написание структуры бд станет просто прекрасным :)
В django работа с шаблонами тоже на высоте. Так что не только проект выполните, но и будет серьёзный запас на будущее.

Что за игру думаете пилить?

Не пытайтесь углубляться в НС будучи новичком! навсегда/надолго отпадет желание вникать и разбираться в них.

Есть много методов. Самый простой - сравнение.
Если в двух словах - есть громадная база картинок, значение которых знает система. И нужно просто находить максимально похожие по этой базе.

Статья моя же на хабре(старенькая, без картинок уже habrahabr.ru/post/90867 , но метод работающий).