Да, возможно. Для начала администратор группы должен установить специальный флаг
/set options +JOINING_ENABLED
Затем следующей командой можно получить URL, по которому любой сможет присоединиться к группе
/get uri

P.S. Существует список команд для Skype чата, где об этом написано
https://support.skype.com/en-us/faq/FA10042/What-are-chat-commands-and-roles

рекомендую попробовать FlashDevelop
довольно мощная IDE с открытым исходным кодом, написана на C#

удобный userscript добавляющий на страницу с видео выпадающие меню с прямыми ссылками для скачивания видео в разном качестве
http://userscripts.org/scripts/show/25105