Егор Девелоперов

Я, чтобы избавить себя от вечного мониторинга логов повесил глобальный хендлер на uncaughtException и отправляю себе эррор-стеки на имейл.
Очень удобно

process.on('uncaughtException', function (err) {
mailer.SendErrCrashEmail({err: err, stack: err.stack});
});

Юнит-тесты (и разбиение приложения на отдельные, отлаженные и покрытые пакеты) здорово уменьшают потребность в отладке. Ну а остальное по старинке, console.error:(

Это потому, что модель попадает в require.cache да еще и под разными именами. И скорее всего Вы это делаете несколько раз, не только при старте, и забиваете кеш, нужно или памяти доставить или сократить объем модели или подгружать частями и потом удалять из кеша через delete require.cache[require.resolve('moduleName')] или не в кеш пихать, а в свои структуры данных.

Единственный минус, что если сессия открыта в конце прошлого месяца, а закрыть ее нужно в текущем, как быть? Ломаю голову...

Вариантов много, зависит от того как вы будете использовать данные.
Например если сессия закрывается, то переносить её с прошлого месяца в текущий (в ид сессии зашит месяц старта).

Ещё можно хранить события (а не период), тогда можно данные "резать" хоть по дням/по часам, например так:
session_id, event, datetime
12345, 'start_session', 2015-09-15
12345, 'finish_session', 2015-10-15