Проблема действительно странная. Пустить пользователей на сервер без ввода логина и пароля.
Стандартное поведение системы безопасности, если почитаете разделы про авторизацию и аутентификацию и как она проходит в ОС возможно вопрос у Вас отпадет.
Ну и в целом после ввода данный пароль можно сохранить. Так же можно создать учетную запись пользователя для подключения и после этого подключиться (данный способ проверял только для доступа к ресурсам), но это не отменит факт подтверждения сертификатов при первом входе.