Может я немного не понимаю, но в чем вопрос? Пользователь зашел на страницу, вы точно знаете какой именно пользователь, точно знаете что это страница заказа - как только страница у юзера отрендерилась ( или document.onload) - сделайте ajax запрос на сервер, а сервер сделает update в базе статуса заказа.
click_f: дело в том, что вариантов может быть много, warnings которые вы скопировали не причины "FAIL - Application at context path / could not be started.", тут что-то другое. Пробовали сделать рестарт томката? Задеплоить также можно просто подкинув war файл в директорию webapps (при условии, что в server.xml стоит autoDeploy="true" unpackWARs="true")
parkito: не совсем понял, что значит визуально интегрировать? У Вас два разных приложения и вы хотите на стороне клиента собирать страничку из респонсов от двух разных приложений?