1. Знание Objective-C на уровне «неплохо»: чем класс от объекта отличается, что такое селектор, чем отличается от функции, что такое «isa».
2. Коллекции: массив, словарь, сет, mutable/immutable.
3. RunLoop: что это и с чем его едят.
4. retain/release/autorelease и работа с памятью
5. Основы UIKit: как создать программно кнопку, как в IB нарисовать простой интерфейс, аутлеты и экшны, кастомная отрисовка кнопки.
6. Базовые знания C и желательно C++.
7. Базовые алгоритмы: двоичное дерево с добавлением и поиском, сортировки.

В принципе, на джуниора этого обычно достаточно.

Можно писать в любом редакторе, поддерживающем MD, а потом конвертить в html, для Sublime Text 2 есть для этого плагины.

Куда хитрее надо действовать, если надо сначала отрисовать то, что хочет сам виджет, а поверх — своё.

К примеру, есть у нас QLabel, и мы хотим перечеркнуть текст красным по диагонали. Тогда надо в eventFilter сделать такой финт ушами:

bool MyClass::eventFilter(QObject *obj, QEvent *evt)
{
    if (evt->type() == QEvent::Paint)
    {
        obj->removeEventFilter(this);
        QApplication::sendEvent(obj, evt);
        obj->installEventFilter(this)
        // наша отрисовка поверх уже нарисованного
        return true;
    }
}

То есть, снимаем фильтр, отрисовываем «родное», включаем фильтр назад, отрисовываем что надо нам.

Я начинал с BASIC'a, прошёл через Pascal и Delphi, пробежался сквозь PHP и C#, остановился на C/C++/ObjC пока.

Но если бы я сейчас имел возможность вернуться в прошлое и начать с нуля, я бы на начал писать на чистом Си. Хотя, компьютер у меня тогда (приставка Atari) умел лишь Basic =(

Moroshka, Midnight Commander. Лично я предпочитаю второй.