zlodiak, язык Python очень близок с языком C, а в последнем роль булевых значений выполняют числа. Так что это одновременно архитектурное решение и особенность реализации, но никак не косяк.
Не надо отключать autoescape, надо просто использовать фильтр safe
P.S. Markdown не допотопный. Им не умеют пользоваться те, кто не пользуется GitHub, не публикует библиотеки в PyPI, не отвечает на Stackoverflow, не пишет на Хабре и т.д. и т.п.