Однозначно, что Python - это полноценный язык программирования, а потому даёт больше возможностей и позволяет легче писать большие и сложные скрипты. Но по этой же причине он требует больше времени и сил на изучение. При этом большие возможности зачастую и не нужны. Так что для программиста, уже знающего Python, его использование окупится, а админу проще будет накидать скрипт на Bash.
Непонятна суть проблемы. Можете на том же хосте добавить мапинг для ещё одного сервлета обрабатывающего обратные вызовы от VK. Можете развернуть ещё один виртуальный хост на Tomcat и перенаправлять с Apache на него запросы к определённому URL. Или можете развернуть отдельные виртуальные хосты и на Tomcat и на Apache. В этом случае, правда, вам понадобиться или дополнительный сертификат или придётся работать без https. Вам виднее, какой из вариантов вам удобнее.
