Если сертификат не подписан доверенными центрами, то браузеры будут ругаться, что "а сертификат-то паленый!":
На шифровании это никак не сказывается. Если соединением будешь пользоваться только "сам и мои друзья", которым можно объяснить, что "тыкайте "разрешить", и всё будет ровно", то можно пользоваться самоподписанными сертификатами.
Если же это публичный сервис, то клиентов такие сообщения про недостоверный сертификат будут отпугивать. Тогда имеет смысл купить сертификат, подписанный приличным УЦ.
Let's encrypt я бы из принципа использовать не стал (собственно, я и не стал :-) ), даже для домашнего сайта с котиками. Очень сомнительная модель, когда нужно ставить некий "клиент", который тебе генерит и обновляет сертификаты. Нет гарантии, что он твой секретный ключ при этом товарищу майору за бугор не отправляет. А то может и ещё что, смотря до чего дотянуться сможет.
