Все, сам разобрался! Дело было совсем не в Idea, а как оказалось в Google Chrome. Просто Хром настойчиво подгружает старый CSS из кэша . Но этого можно избежать например не простой перезагрузкой, а Ctrl + F5

Решение проблемы банально. Я пользуюсь бесплатной версией sublime. Из за чего постоянно выскакивает сообщение об этом. Когда это окно открыто и происходит такой баг. Его просто нужно закрыть и все будет ок!

Не знаю как вы, но jade дроблю не сильно. Мне лично удобно разделить на header.jade, footer.jade и остальные страницы. А вот sass разделяю не по элементам, а по модульному принципу. Чтобы если что добавить в другие проекты. typography.sass, grid.sass, buttons.sass