res2001

Для вывода в файл следует использовать объект ofstream. ifstream предназначен для чтения из файла.
Для выравнивания, форматирования и т.п. смотрите модификаторы ввода/вывода: https://en.cppreference.com/w/cpp/io/manip

Тут скорее причина не в "несовместимости", а в "cannot find -lcpprest: No such file or directory"
Проверьте существует ли библиотека по указанному пути. Скорее всего ее нет.
Надо разобраться почему ее нет. Я так понимаю, она должна собраться вместе со всем остальным.
Может не хватает каких-то ключей для сборки и т.п.

При сборке включите режим verbose и проверьте весь вывод make, есть ли там упоминание о сборке libcpprest.a

Найдите тут подходящую под ваше описание ошибку
https://linux.die.net/man/3/pthread_mutex_lock
Я что-то не нашел.
Единственный более-менее подходящий с натяжкой вариант - EAGAIN - возвращается в случае рекурсивного мьютекса при превышении максимального количества блокировок.

В целом реализации мьтексов могут быть разные и если это не POSIX совместимая реализация, то вероятно такая ошибка возможна. В этом случае смотрите документацию к вашей системе.

Память на стеке в подавляющем большинстве случаев выделяется под переменные, зависимые от области видимости. Эти переменные с не большим временем жизни, а значит в большинстве случаев они не слишком большие и их можно смело выделить на стеке.
Если у вас переменная с неопределенным временем жизни, то ее место в динамической памяти. Если ваша программа регулярно создает и уничтожает подобные переменные на большом временном промежутке, то стоит задуматься о реализации собственного аллокатора для подобных переменных, который бы один раз выделял память под относительно большой пул и уже из него отдавал программе куски памяти для размещения в них переменных.
Кстати, в линуксе по умолчанию стек 8Мб, в винде 1Мб.

Полноценный веб сервер - это очень сложное ПО. Сам по себе протокол HTTP оброс кучей дополнений и улучшений, только посмотрите список RFC, его описывающих. В одиночку написать с нуля что-то подобное, например, apache - практически не посильное дело.
Кроме HTTP, конечно, нужно хорошо знать и понимать сетевое программирование, параллельное программирование, английский язык, что-то еще.

Но есть библиотеки, в которых веб сервер в каком-то виде с теми или иными ограничениями уже реализован. Можно использовать их. В этом случае задача сильно упрощается.
Как пример: libonion, haywire, но это больше для Си. Для плюсов есть другие варианты.

Читайте файлы сразу большими блоками (вплоть до всего файла сразу). Под большие блоки можете использовать std::vector<char> с предварительно установленным размером вектора (std::vector::reserve())
Затем вручную делите прочтенный блок на строки, видимо, заменой \n на 0.
Все указатели на найденные строки сразу складывайте в используемую в алгоритме структуру данных.
Не используйте std::string, т.к. он реаллоцирует память на каждый чих, это приводит к повторному выделению того же самого объема памяти но порезанному на мелкие куски и дополнительному копированию строк. Используйте std::string_view (есть в С++17) или вообще сырые Сишные строки, как самый быстрый вариант.

Вообще все массивы в плюсах (vector, array, "сырые" динамические и статические массивы) работают одинаково быстро, если рассматривать операцию обращения к элементу массива по индексу. Но в vectorе многие другие операции могут приводить к реаллокации памяти и копированию массива. В сырых динамических массивах вы не можете просто так изменить размер массива, это надо делать явно с помощью вызова realloc, а потому тут вы эту операцию явно контролируете, в векторах же (как и строках) это происходит не явно, поэтому часто разработчики не придают этому значения, тогда как обращения к менеджеру памяти достаточно дороги в плане производительности.

подумал может быть можно просто подменить эту библиотеку на свою?

Просто положите свою библиотеку с таким же именем в каталог с программой.
Виндовый загрузчик сначала исщет библиотеки в каталоге с запущенной программой и только потом по другим местам, указанным в PATH. Это касается и системных библиотек в т.ч.

Но вам придется воспроизвести интерфейс WS2_32 и реализовать собственный эффективный механизм обмена.
Если есть исходники приложения, то, возможно, будет проще изменить механизм обмена в самом приложении.

Вам нужна книга, которую прочитаешь и сразу в "сеньоры" можно идти?
Боюсь такой нет. Только практика и еще раз практика.

Из продвинутых книг могу посоветовать:
1. Эффективный и современный С++. 42 рекомендации по использованию C11 и C14
в ней очень толково описаны нововведения в стандартах уже не совсем свежих, но эти нововведения чуть ли не самое главное изменение в языке до сих пор.
2. Параллельное программирование на С++ в действии. Практика разработки многопоточных программ
3. Оптимизация программ на C++. Проверенные методы повышения производительности.

В WinAPI даже в user space нет аналога std::string.
Что уж говорить о kernel space - там вообще все очень скудно.
Перепишите функцию на использование Си строк и буфера фиксированного размера. Кроме того, загонять в драйвер функционал std::string видится избыточным - слишком много в stringе используется динамической памяти, что снижает производительность кода, обычно в драйверах это противопоказано.

Если писать код, соответствующий стандарту языка, то корректно, конечно, указывать return.
В большинстве современных ОС любой запущенный процесс возвращает код возврата. Это требование ОС. Кодом возврата процесса обычно является значение возвращаемое из main.

Но, если код возврата не нужен, то можно не указывать return и объявлять void main(). Тогда считается, что код возврата из программы нулевой. Обычно это нормально отрабатывает. Но это не стандартная фича и ваша программа может не собраться на какой-то платформе и/или компиляторе.