Интернеты пишут, что это "особенность" schtasks, причем только с /ONLOGON и /ONSTART. Задания по таймеру создаются без проблем.
Есть три варианта обойти:
1. Импортировать из готового XML — schtasks /create /xml ...........
2. WSH/VBS-скриптом — объект Schedule.Service.
3. C помощью Powershell.

Нет, не передаются. При загрузке на фотохостинги, прикрепление к письму и т.д. передаётся только содержимое файла (включая EXIF/IPTC). Данные файловой системы не передаются.
FTP клиенты могут передавать еще дату-время, а могут и не передавать.

AviDemux. Небольшая, простая, бесплатная и очень гибкая.
Ну или FFMpeg.

Во-первых, у тебя сначала С:\filename.ext, а потом A:\filename.ext
Во-вторых, зачем currdate? Бери сразу date. Воттаквот )) :

start wget "https://site.com/filename.ext" --secure-protocol=auto -O "C:\filename-%date:~3,2%%date:~0,2%.ext"

Работает.