Артем

У вас MySQL?
Если да, то mysql воспринимает тип date только в формате Y-m-d. Я у себя проблему решаю на уровне модели поиска следующим образом:

$query->andFilterWhere([
            'birth_date' => $this->birth_date ? \Yii::$app->formatter->asDate($this->birth_date, 'php:Y-m-d') : null,
        ]);

Вы можете из метода registration вернуть user_id. ID у AR объекта вызывается после сохранения. Т.е:

if($user->save()){
    return $user->id;
}
return null;

Вам нужно заново инициализировать select2 в pjax:after

1) Нет, это не аналог джоина. Связь - это геттер для получения связанного через БД AR объекта.
2) Ну можно, конечно, костыльнуть, но зачем это вообще нужно? AR тем и хорош, что каждому объекту соответствует строка в БД, а вы хотите это нарушить и сделать из объекта не пойми что, которое будет содержать в себе какие-то левые данные и никак с ними не работать.
3) Когда вы прописываете asArray, вы получаете не AR объекты, а массивы. У массивов нет метода getCharacter_subclasses(), поэтому доступа к данным и нет.

Метод with() предоставляет вам возможность жадной загрузки. Т.е. вы выбираете ваш AR объект уже со связанным AR объектом. И в дальнейшем, все обращения к этому связанному объекту не будут требовать запроса в БД для выборки данных.

Дорога вам в логи PHP. По опыту, наверное, какого-то расширения нет, либо с путями что-то не так.