Иван

Добавлю к очень хорошим ответам выше, что имеет смысл для конкретно вашего сайта посчитать статистику использования разных размеров в сочетаниях. Ещё нужно понимать цели, которые вы преследуете.
Если вам нужно снизить трафик с севрверов - это одно. Если вам нужно ускорить рендер страницы, то это другое. Причем для разных страниц и разделов оптимум может быть разный.
К примеру, если у вас страница с комментариями пользователей, где огромное количество этих комментариев с разными аватарками мелких размеров, а большая аватарка на такую страницу грузится только одна (своя), и в профили пользователей кто-то редко заходит, то конечно лучше кешировать и отдавать с сервера мелкие иконки сразу. Это повысит скорость рендера страницы с комментами.
Отдавать аватарки лучше с CDN, так быстрее получится для рендера страницы.

Еще для ретина-экранов надо х2 размер картинок :)

Есть три варианта. Что использовать зависит от того насколько надо оптимизировать расход трафика и нагрузка на сервера.

1) Хранить самый большой размер аватарки (х2). Остальное уменьшать через размер на фронте. Быстро в разработке, просто, картинка закешируется у пользователя и больше не будет грузиться. Для небольших и многих средних проектов пойдет.

2) Заранее на беке нагенировать все нужные размеры аватарок. Проблемы будут когда у тебя десятки тысяч пользователей, а дизайнер добавил новый размер аватарки или превьюшки.

3) Сделать обработчик на стороне бека (что-то типа /preview/sdtnhs75k/100/80/product005.png), который из урл понимает какой нужен файл и какого размера. Смотрит есть ли файл с такими сторонами на диске. Если есть то отдает его, если нет, то генерирует и отдает. Для небольших проектов можно на том же языке, что и проект. Для больших как модуль к веб-серверу (nginx).

Второй вариант лучше не использовать. Первый или третий выбирать в зависимости от размера проекта, требованиям по нагрузке, срокам разработки, размерю бюджета, желанию запрограммировать что-то новое.

Nagios? Core вполне себе опенсоурс.
далее забирайте все, что хотите, по SNMP

Можно посмотреть в сторону opensource zabbix. У него есть хороший API, поэтому получать данные можно откуда угодно (для Андройд есть приложения). Умеет одинаково хорошо мониторить windows, linux, железки..

Относительно простой и относительно бесплатный - www.paessler.com