pipetto

Лень вспоминать C, держите вариант конечного автомата проверки римских цифр на JS.

// Матрица переходов конечного автомата
// -1 - допустимое конечное состояние
// null - недопустимое состояние
const dka = [
  [-1, 1, 5, 4, 10, 9, 15, 14], // 0
  [-1, 2, 5, 4, 10, 9, 15, 14], // 1
  [-1, 3, 5, 4, 10, 9, 15, 14], // 2
  [-1, null, 5, 4, 10, 9, 15, 14], // 3
  [-1, 8, 8, 7, null, null, null, null], // 4
  [-1, null, null, 6, 10, 9, 15, 14], // 5
  [-1, null, null, 7, 10, 9, 15, 14], // 6
  [-1, null, null, 8, 10, 9, 15, 14], // 7
  [-1, null, null, null, 10, 9, 15, 14], // 8
  [-1, null, null, 13, 13, 12, null, null], // 9
  [-1, null, null, null, null, 11, 15, 14], // 10
  [-1, null, null, null, null, 12, 15, 14], // 11
  [-1, null, null, null, null, 13, 15, 14], // 12
  [-1, null, null, null, null, null, 15, 14], // 13
  [-1, null, null, null, null, 18, 18, 17], // 14
  [-1, null, null, null, null, null, null, 16], // 15
  [-1, null, null, null, null, null, null, 17], // 16
  [-1, null, null, null, null, null, null, 18], // 17
  [-1, null, null, null, null, null, null, null], // 18
];

// Алфавит
const alphabet = 'MDCLXVI';

// Разбивает строку на лексемы
// (номера символов в алфавите, начиная с 1)
// для отсутствующих символов возвращает 0
const lexer = (str) => str.split('').map((l) => alphabet.indexOf(l) + 1);

// Проверяет корректность числа в римской записи
const check = (str) => {
  const lexems = lexer(str);
  let state = 0;
  let idx = 0;
  while (true) {
    const lex = lexems[idx] ?? 0;
    state = dka[state][lex];
    if (state === null) {
      return false;
    }
    if (state === -1) {
      return  idx === str.length;
    }
    idx += 1;
  }
}

k1 = {"a_1":111, "a_2":104, "a_3":107, "a_4":90, "a_5":115, "a_6":107, "a_7":106, "a_8":107, "a_9":95, "a_10":116, "a_11":127, "a_12":115, "a_13":102, "a_14":99}
k2 = {"b_1":113, "b_2":107, "b_3":123, "b_4":122, "b_5":117, "b_6":112, "b_7":105, "b_8":108, "b_9":111, "b_10":114, "b_11":102, "b_12":104}
general_row = dict(sorted({**k1, **k2}.items(), key=lambda x: x[1]))
general_row_copy = general_row.copy()
k = 1
for key in general_row_copy:
    general_row_copy[key] = k
    k += 1
counter = 1
sum_of_rank = 0
listValues=list ( general_row.values() )
uniqValuesDictDup={x:listValues.count(x) for x in listValues
                if listValues.count(x)>1}

for i in uniqValuesDictDup:
    #ключи исходного словаря [с дублями]
    t=[x for x in general_row if general_row[x]==i]
    #ключи-порядковые номера-ранги второго словаря
    k=[general_row_copy[x] for x in general_row_copy if x in t]
    av= sum(k)/len(t)
    print (t,k, 'среднее=',av)
    for j in t:
        general_row_copy[j]=sum(k)/len(t)

for i in sorted(general_row_copy):
    print (i, general_row_copy[i], '\r')

В Вашем коде, макрос обрабатывает только активный документ (ActiveDocument)
После выбора файла (ов) необходимо получить ссылку на конкретный файл (doc) и работать с ней.

Т.е. после процедуры выбора файлов, необходимо, после строки:
For i = 1 To .SelectedItems.Count
добавить:
Set doc = Documents.Open(.SelectedItems(i), Visible:=False) ' Открытие файла

и везде ниже по коду заменить ActiveDocument на doc

Открытие файла перед
doc.Save
уже не потребуется.

Разделы в Word - это Sections
Sections(1) это первый раздел.
Поэтому Ваш код может выглядеть так:

For Each p In ActiveDocument.Sections(1).Range.Paragraphs
p.Range.Words(1).Bold = True
Next p