pb163

Посмотрите sql-ex, по-моему все начинают разговор об sql с этого сайта.
sql-ex.ru
sql-tutorial.ru

Сервер нужен если надо сохранить данные
Клиент тоже может хранить данные, но не в виде файлов

Лучший способ накопить опыт - это велосипедостроение, т.е. вместо использования готовых фреймворков, пилить все самому чуть ли не с нуля.

Все что вы описали сделать можно, и не обязательно на php и базах данных но если речь идет именно о них то вперед. Так как вы делаете для себя, вам не нужны никакие mysql/postgres и т.п., достаточно простой sql базы данных на основе sqlite - достоинство не надо ничего устанавливать и настраивать, база даных = файл, поддержка php из коробки и т.п. (не надо делать свою базу данных на файлах в своем формате, этот путь в никуда и пользы вам не принесет, но если у вас есть неизменяемые данные, которые не надо менять из интерфейса, такими бывают некоторые справочники например, то можно воспользоваться форматами данных, предлагаемых php - json, serialize, или var_dump т.е. формат php, когда данные описаны прямо в коде в виде массива)

Другой вопрос, нужен ли вам этот опыт. Мое мнение да, другой скажет нет? ибо реальная работа это не велосипеды а использование готовых технологий, быстро просто эффективно.. правда когда появятся грабли, будете в непонятках полных что почему куда, ибо опыта как такового у вас не будет.

На чём угодно, все заявленные хочушки это считай самые базовые вещи.
А технологии уже зависят от ваших предпочтений, хоть PHP хоть что угодно умеющее в WEB

select.addEventListener('change', function() {
  console.log(this.value)
  // срабатывает при каждом изменении селекта
  // делайте свои расчеты
})

Если учитывать ваши факторы: возможная перспектива, относительная лёгкость в изучении, Виндовс, могу посоветовать следуещее:
1. Python. Очень лёгкий, но очень мощный. Его преподают детям даже в западных школах. Он универсален. Под десктоп подойдёт, но с одной оговоркой: у вас должен быть установлен интерпретатор Python, который проще говоря будет выполнять ваш код. Скачать можно на офф сайте. Но с графическим интерфейсом и прочим надо будет заморочиться.
2. C#. Хоть и набирает кроссплатформенность, но ориентирован на Виндовс. Можете как клепать нативные приложения под Винду, так и на .Net. Гиган рынка, не пропадете.
3. C++. Тот язык на котором можно реализовать почти всё что угодно. Правда является ужасающе сложным языком.

Мой совет: если пишите только под Винду, то обратите свой взор на C#, очень годная технология.